Принцот Вилијам не беше единствената љубов во колеџот на Кејт Мидлтон. Имено, пред да се впушти во романса со идниот принц од Велс, Кејт ја поврзуваа со колегата од Универзитетот Св. Ендрјус, Руперт Финч. По средбата за време на бруцошката година на колеџ на Кејт, парот наводно се забавувал помалку од една година.
Таа кратка врска беше прикажана во шестата и последна сезона на Круната, бидејќи серијата ги документира факултетските години на Вилијам и почетокот на неговата љубовна приказна со Кејт. Новодојденците во серијата, Ед Меквеј и Мег Белами ги играат Вилијам и Кејт, соодветно, додека Оли Грин ја презема улогата на Руперт.
Иако Кејт на крајот се забавуваше (и се омажи) со принцот Вилијам во реалниот живот, кралската двојка остана во пријателски односи со Руперт со години потоа. Руперт дури беше поканет на нивната кралска венчавка во 2011 година.
Јасно е дека немаше тешки чувства меѓу Кејт и Руперт по разделбата, бидејќи тој подоцна беше поканет на нејзината кралска венчавка во 2011 година заедно со друго поранешно момче, Вилем Маркс. Принцот Вилијамс на венчавката покани и неколку свои поранешни девојки, меѓу кои Арабела Масгрејв, Џека Крег, Оливија Хант и Карли Маси-Бирч.
Откако се венчаа, Руперт и Наташа имаат заедно три деца.